А зачем из крайности в крайность: либо проявление внутренней свободы, либо серая мышь в теткинских вещах? Вариантов то масса.
И кстати, такое вот "проявление внутренней свободы" в одежде, частенько является обычным эпатажем и как раз таки желанием выделиться. Не всегда, но весьма нередко. Чтобы это гармонично выглядело, надо харизмой вытягивать, а не всем дано. Очень часто это просто нелепо выглядит.
Гораздо приятнее, когда эта свобода идет рука об руку с хорошим вкусом и пониманием уместности.
Необязательно зависеть от мнения окружающих в выборе одежды, достаточно принимать его во внимание. Мы же не в лесу живем, с людьми взаимодействуем...
Примеры женщин в возрасте в джинсах, рубашках и пиджаках, которые выкладывали, мне кажется, сейчас уже не воспринимаются как не по возрасту. А вот мини в пайетках со шпильками и колокольчики на женщине лет 55-60ти уже перебор, на мой взгляд, даже если ей ноги позволяют.